Замена токсичных химических составляющих на нетоксичный природный аналог является довольно популярным подходом «зеленой химии» и «химии устойчивого развития». Тем не менее, результаты исследования, проведенного в ИОХ им. Зелинского (Москва), показывают, что этот подход не всегда оправдан – в ряде случаев замена некоторых компонентов химических веществ на природные аналоги может привести к созданию еще более токсичных продуктов.
Введение аминокислот в ионную жидкость может способствовать достижению желаемой цели – понижению токсичности. Однако в ряде случаев такая замена может привести к обратному результату и существенно увеличить опасность нового материала.
Рисунок из ChemSusChem
XXI век стал веком рождения новой научной парадигмы – устойчивого развития (sustainable development). В битве за мир, находящийся в состоянии устойчивого развития, человечество пытается решить такие благие задачи, как создание исключительных химических технологий и материалов, полностью совместимых с природой.
Химия относится к тем наукам, для которых концепции низкой токсичности и безотходного производства являются первостепенными. Принципы зеленой химии и концепция устойчивого развития значительно повлияли на развитие химических дисциплин. Эти принципы заключаются в создании деградируемых материалов, характеризующихся минимальной степенью токсичности. Хорошо известно, что многие обычные химические материалы основываются на токсичных материалах, которые не разрушаются в естественных условиях, что, очевидно, опасно для окружающей среды. Соединения природного происхождения, напротив, совместимы с биосистемами и, в ряде случаев, малотоксичны. В наши дни химики предпринимают многочисленные попытки заменить токсичные вещества их природными аналогами. К счастью, временами этот подход срабатывает.
Помимо прочего, подход с применением веществ биологического происхождения используется и для получения ионных солей (веществ с ионной кристаллической решеткой, являющихся жидкостями при температуре ниже 100°C). Частичная упорядоченность и наноструктурирование ионных жидкостей придает им уникальные свойства, например, возможность «тонкой подстройки» свойств ионной жидкости за счет варьирования строения катионов и анионов.
Низкая летучесть и низкая огнеопасность ионных жидкостей обуславливает то, что их часто рассматривают в качестве альтернативы традиционным органическим растворителям во многих областях современной химии и технологии. Первоначально предполагалось, что ионные жидкости являются «зелеными» растворителями, однако позже было установлено, что ионные жидкости способны влиять на живые системы на многих уровнях – от биологически активных молекул до целых экосистем.
Исследование, проведенное химиками из ИОХ им. Зелинского, посвящено оценке биологической активности недавно обнаруженного класса ионных жидкостей, содержащих ионизированную форму аминокислоты по отношению к опухолевым и нормальным клеткам. В соответствии с принципом «природное=безопасное» предполагалось, что введение аминокислоты в ионную жидкость может понизить ее токсичность и получить совместимые с окружающей средой материалы.
Исследователи заместили катион и анион распространенной и коммерчески доступной ионной жидкости [BMIM][BF4] валином и получили две модифицированные ионные жидкости [BMIM][Val] и [Val-OMe][BF4]. Как и ожидалось, ионная жидкость [BMIM][Val], в состав которой валин входит в форме аниона, оказалась менее токсичной, чем [BMIM][BF4]. Однако, [Val-OMe][BF4] неожиданно демонстрирует более высокую токсичность. Также оказалось, что ионные жидкости, содержащие анионы или катионы на основе глицина, валина и аланина отличаются токсичностью сравнимой или даже большей, чем аналогичные по составу ионные жидкости с неорганическими или небольшими по размеру органическими ионами.
Возможной причиной наблюдаемых эффектов является то, что ионные жидкости, содержащие аминокислоты, взаимодействуют с мембранами клеток, обмениваясь с ними аминокислотами, в результате чего безопасная аминокислота способствует попаданию в клетку второго, токсичного компонента ионной жидкости, где он вызывает апоптоз – программированную смерть клетки. Таким образом, хотя изначальная цель – получение безопасной ионной жидкости – и не была достигнута, результаты исследования могут оказаться полезными для другого – использование ионных жидкостей с аминокислотными фрагментами для адресной доставки лекарственных препаратов.
По материалам ChemSusChem
Источник: chemport.ru
